Το ελληνικό ενδιαφέρον στο μαραθώνιο του Σικάγο επικεντρώνεται στις γυναίκες, ωστόσο ο αγώνας των ανδρών είναι αυτός που προβλέπεται να είναι πιο συναρπαστικός καθώς διαθέτει σαφώς μεγαλύτερα ονόματα.
Όταν σε αυτόν τον αγώνα συμμετέχει ο παγκόσμιος πρωταθλητής του 2017 και κορυφαίος μαραθωνοδρόμος στον κόσμο, πλην Έλιουντ Κιπτσόγκε (είναι μια κατηγορία μόνος του), ο κορυφαίος δρομέας 5 και 10.000μ. εντός σταδίου των τελευταίων επτά ετών, η μεγαλύτερη αμερικάνικη ελπίδα και τρεις επιπλέον δρομείς με ρεκόρ κάτω από 2:05, τότε δεν τίθεται θέμα σύγκρισης με τον αγώνα των γυναικών.
Ο Τζέφρι Κιρούι είναι το μεγάλο όνομα και φαβορί για τη νίκη. Ο παγκόσμιος πρωταθλητής του Λονδίνου που την ίδια χρονιά είχε κερδίσει και το μαραθώνιο της Βοστόνης, είναι χωρίς αμφιβολία ο πιο πιθανός νικητής αν και στο μαραθώνιο της Βοστόνης φέτος υπέφερε τρέχοντας σε 2:18:23 για να ολοκληρώσει δεύτερος με πρώτο τον απίθανο Ιάπωνα Γιούκι Καβαούτσι που θα είναι παρών και στο Σικάγο.
Αυτό όμως που ξεχωρίζει στον αγώνα των ανδρών, είναι η πρώτη μάχη Γκέιλεν Ραπ (ο περσινός νικητής) με τον Μο Φάρα. Για πολλά χρόνια συναθλητές υπό τις οδηγίες του Αλμπέρτο Σαλαζάρ, έκοψαν κάθε επικοινωνία όταν ο Φάρα αποφάσισε να εγκαταλείψει τον Αμερικανοκουβανό προπονητή. Στην κόντρα του με τον Φάρα ο Ραπ έχει 21 ήττες και μία νίκη σε έναν αγώνα μιλίου κλειστού στίβου, όπου ο Φάρα σκόνταψε και έπεσε. Ο Αμερικανός έχει τρέξει έξι μαραθωνίους και έχει προλάβει και κερδίσει χάλκινο μετάλλιο σε Ολυμπιακούς (2016), τον μαραθώνιο του Σικάγο (2017) να κάνει ρεκόρ σε κάθε αγώνα αλλά και να έχει και μία εγκατάλειψη (φέτος στη Βοστόνη). Στον τελευταίο του αγώνα, έτρεξε πριν μήνες στην Πράγα 2:06:07. Από την άλλη ο Φάρα έχει μόλις δύο μαραθωνίους (2014 και 2018 στο Λονδίνο) με ρεκόρ 2:06:21 και στο Σικάγο έχει πάει για να κερδίσει και όχι να περιοριστεί και πάλι στην τρίτη θέση, όπως συνέβει τον Απρίλιο στο Λονδίνο. Πρόσφατα έτρεξε στον ημιμαραθώνιο του Νιουκάστλ κάνοντας 59:27. Επίδοση που δείχνει ότι είναι σε καλή κατάσταση και έτοιμος να κατέβει το 2:06.
