Ήθελε πολύ την πρόκριση στην τετράδα του τσάλεντζερ στην Άντρια της Ιταλίας, αλλά τελικά, ο Στέφανος Τσιτσιπάς δεν τα κατάφερε.
Ο 18χρονος Έλληνας τενίστας ξεκίνησε πολύ καλά κόντρα στον Ρώσο Εγκόρ Γκερασίμοφ παίρνοντας το πρώτο σετ 6-4, όμως η συνέχεια δεν ήταν ανάλογη για τον Τσιτσιπά. Έχασε το δεύτερο σετ 6-3 και στο τρίτο, αν και το πάλεψε, ηττήθηκε 7-5 για να γίνει το τελικό 2-1 υπέρ του Γκερασίμοφ, ο οποίος πήρε και την πρόκριση για τα ημιτελικά.
Αυτός ήταν και ο τελευταίος αγώνας του Τσιτσιπά για το 2016, όπως δήλωσε και ο ίδιος πριν από την έναρξη του τουρνουά.
