Μια από τις καλύτερες τους εμφανίσεις πραγματοποίησαν στο διπλό ο Στέφανος και ο Πέτρος Τσιτσιπάς κόντρα σε ένα από τα καλύτερα ζευγάρια.
Τα δύο αδέλφια αντιμετωπίσαν τους πολύ καλούς Τζέιμι Μάρεϊ και Μάικλ Βένους σε ένα εξαιρετικό παιχνίδι για τον πρώτο γύρο του μάστερς της Μαδρίτης. Μάρεϊ και Βένους πήραν το πρώτο σετ 6-2, όμως Στέφανος και Πέτρος απάντησαν στο δεύτερο με 6-3. Όλα κρίθηκαν στο τάι μπρέικ με το δίδυμο Μάρεϊ – Βένους να είναι πιο ψύχραιμο και με 10-7 να παίρνει την πρόκριση στο δεύτερο γύρο.
Ο Στέφανος θα συνεχίσει αύριο στο απλό κόντρα στον Λούκας Πουίγ (Νο174). Η ώρα διεξαγωγής του αγώνα θα γίνει γνωστή αργότερα. Ο Τσιτσιπάς προηγείται 2-0 στις μέχρι στιγμής αναμετρήσεις τους και αν κάνει το 3-0 θα κληθεί στον τρίτο γύρο να παίξει με το νικητή της αναμέτρησης Ντιέγκον Σβάρτσμαν – Γκριγκόρ Ντιμιτρόφ.
