Με τον πατέρα του Απόστολο να είναι παρών στο γήπεδο, ο Στέφανος Τσιτσιπάς κατάφερε να πάρει την πρόκριση στον 3ο γύρο κερδίζοντας με ανατροπή τον Τζόρνταν Τόμπσον και ετοιμάζεται να αντιμετωπίσει έναν εκ των Νούνο Μπόρχες, Πέδρο Μαρτίνεθ.
Κόντρα στον Τόμπσον ο Τσιτσιπάς βρέθηκε πίσω στο σκορ χάνοντας το πρώτο σετ. Ωστόσο, κατάφερε να κάνει την ανατροπή και να προκριθεί με 2-1 (4-6, 6-4, 6-2) πετυχαίνοντας την 21η νίκη του σε 24 αγώνες στα κορτ υου Μόντε Κάρλο. Μάλιστα μετρώντας από το 2020, ο Τσιτσιπάς έχει ρεκόρ στη χωμάτινη επιφάνεια 39-10 και είναι αυτός που έχει τις περισσότερες νίκες αυτή τη στιγμή στο Tour με τον Αλεξάντερ Ζβέρεφ (Γερμανία) να τον ακολουθεί με ρεκόρ 33-10.
Όσον αφορά την αναμέτρηση με τον Τόμπσον, ο Τσιτσιπάς ολοκλήρωσε τον αγώνα έχοντας 6 άσους (2 διπλά λάθη), πέρασε το 49% των πρώτων σερβίς, κερδίζοντας το 80% των πόντων (32/40), αλλά και το 60% στο δεύτερο (25/42), έσβησε τα 5/7 μπρέικ του Τόμπσον, ενώ από την πλευρά του εκμεταλλεύτηκε τις 4 από τις 9 ευκαιρίες για μπρέικ.
Όλα κρίθηκαν στο 3ο σετ με τον Τσιτσιπά να πιέζει το σερβίς του Τόμπσον, ο οποίος έβησε τριπλό μπρέικ (1-1), ενώ στη συνέχεια ισοφάρισε εκ νέου σε 2-2. Αυτό όμως ήταν και το τελευταίο κερδισμένο γκέιμ στο τουρνουά για τον Αυστραλό με τον Τσιτσιπά να κατακτά τα επόμενα 4 γκέιμ φτάνοντας στη νίκη και την πρόκριση για τη φάση των «16» εκεί όπου θα παίξει είτε με τον Νούνο Μπόρχες, είτε με τον Πέδρο Μαρτίνεθ.
