Το 2019 είναι ιστορική χρονιά για το Στέφανο Τσιτσιπά, το ελληνικό τένις και τον ελληνικό αθλητισμό γενικότερα. Πριν από λίγο πήρε την πρόκριση στον τελικό του διπλού στο μάστερς του Μαϊάμι.
Ο Τσιτσιπάς που έχει κάνει εξαιρετικό δίδυμο με τον Γουέλσι Κούλχοφ, κέρδισε με τον Ολλανδό τους Ιβάν Ντόντιγκ – Έντουανρτ Ροζέρ Βεσελίν 2-1 (6-3, 6-7, 10-8) και πήραν ιστορική πρόκριση στον τελικό. Εκεί θα αντιμερτωπίσουν το νικητή της αναμέτρησης Λούκας Κουμπότ/Μαρσέλο Μέλο – Μπομπ και Μάικλ Μπράιαν.
Ο Τσιτσιπάς συνεχίζει να προσθέτει σημαντικού πόντους στο ranking της παγκόσμιας κατάταξης και στο διπλό που θα τον βοηθήσουν στην πρόκριση στους Ολυμπιακούς Αγώνες του 2020 στο Τόκιο στο αγώνισμα του διπλού των ανδρών.