Στην αρχή της σεζόν, ο Στέφανος Τσιτσιπάς ήταν στο Νο168, ήθελε να κλείσει τη χρονιά μέσα στο Νο30 και να πάει στο Next Gen του Μιλάνου. Στις 12 Αυγούστου είναι στο Νο15, έχει γράψει ιστορία κερδίζοντας μέσα σε μια εβδομάδα τέσσερις τενίστες από το Τοπ10 και έφτασε στον πρώτο τελικό μάστερς 1000 της καριέρας του.
Την ημέρα που ο Τσιτσιπάς έκλεινε τα 20 του χρόνια έφτασε στον πρώτο μεγάλο τελικό της καριέρας του κερδίζοντας στο Τορόντο και μετά από συγκλονιστικό αγώνα το νοτιοαφρικανό Κέβιν Άντερσον 2-1 σετ (6-7, 6-4, 7-6). Τώρα περιμένει να μάθει τον αντίπαλο του από την αναμέτρηση του Ράφα Ναδάλ (Νο1) κόντρα στον Κάρεν Κατσάνοφ (Νο38), με τον Ισπανό να είναι το αδιαφιλονίκητο φαβορί.
Σε περίπτωση που ο Τσιτσιπάς κερδίσει και στον τελικό, θα ανέβει στο Νο12 της παγκόσμιας κατάταξης και θα βρεθεί πολύ κοντά και στην πρόκριση στον τελικό του ATP tour του Λονδίνου. Αυτή τη στιγμή είναι στο Νο11 και μπορεί να ανέβει και στο Νο10 με τους οκτώ πρώτους να παίρνουν την πρόκριση.
Το επόμενο επίτευγμα του Τσιτσιπά είναι η πρόκριση στους Ολυμπιακούς που είναι σίγουρη και το μόνο που χρειάζεται είναι δυο συμμετοχές με την Εθνική ομάδα σε τουρνουά της παγκόσμιας ομοσπονδίας.
