Για τέταρτη φορά στην καριέρα του, ο Στέφανος Τσιτσιπάς θα βρεθεί αντιμέτωπος με τον Κέβιν Άντερσον που πριν από λίγο κέρδισε τον Κάιλ Έντμουντ.
Ο Νοτιοαφρικανος (Νο123) κέρδισε τον Έντμουντ 2-1 (7-6, 4-6, 6-3) μετά από αγώνα τριών ωρών και προκρίθηκε στο δεύτερο γύρο του μάστερς του Σινσινάτι. Εκεί θα αντιμετωπίσει τον Τσιτσιπά με τον οποίο αναμετρήθηκε τρεις φορές το 2018 για να κερδίσει μία (μάστερς Σανγκάη) να να ηττηθεί δύο φορές (μάστερς Τορόντο και Εστορίλ).