Ο Γκριγκόρ Ντιμιτρόφ προσπάθησε, πίεσε, πήγε το παιχνίδι στο τρίτο σετ και το τάι μπρέικ, όμως για άλλη μία φορά ο Στέφανος Τσιτσιπάς ήταν ο νικητής στην ελληνοβουλγαρική μονομαχία.
Ο 23χρονος Έλληνας τενίστας, αντιμετώπισε τον Ντιμιτρόφ στο δεύτερο γύρο του μάστερς της Ρώμης και ξεκίνησε πολύ καλά παίρνοντας σχετικά εύκολα το πρώτο σετ 6-3. Ο Ντιμιτρόφ αντέδρασε, πίεσε και πήρε το δεύτερο σετ 7-5 για να ισοφαρίσει την αναμέτρηση 1-1.
Ο αγώνας πήγε στο τρίτο σετ, έφτασε στο τάι μπρέικ και εκεί ο Τσιτσιπάς έδειξε την κλάση του. Ξεκίνησε με 5-0, ο Ντιμιτρόφ απάντησε μειώνοντας σε 5-4 για να πάρει τους τελευταίους δύο πόντους ο Έλληνας (7-4) και μαζί το τρίτο σετ με 7-6.
Επόμενος αντίπαλος για τον Τσιτσιπά, ο Κάρεν Κατσάνοφ (Νο24) που νίκησε 2-1 (6-4, 2-6, 6-1) τον Πάμπλο Καρένο Μπούστα. Ο Ρώσος δεν έχει καταφέρει ποτέ ν κερδίσει τον Τσιτσιπά καθώς μετρά τέσσσερις ήττες σε ισάριθμες αναμετρήσεις, όλες σε σκληρή επιφάνεια. Οι δυο τους θα παίξουν πρώτη φορά αντίπαλοι σε χωμάτινη επιφάνεια.