Καλή αρχή για τον Στέφανο Τσιτσιπά στο τουρνουά του Σινσινάτι, ωστόσο χρειάστηκε ένα σετ για να βρει το ρυθμό και να κάνει σπουδαία ανατροπή για να κερδίσει τελικά με 2-1 τον Γιαν Λέναρντ Στρουφ παίρνοντας την πρόκριση για το 2ο γύρο.
Ο 26χρονος Έλληνας τενίστας βρέθηκε πίσω στο σκορ με ένα σετ και μπρέικ, βρήκε όμως το τρόπο να κάνει την ανατροπή και μετά από αγώνα δύο ωρών να επικρατήσει με 2-1 (4-6, 6-4, 6-3).
Στο πρώτο του παιχνίδι μετά το τέλος της συνεργασίας του με τον πατέρα του Απόστολο, ο Τσιτσιπάς τελείωσε το παιχνίδι με 18 άσους (7 δίπλα λάθη), έφτασε στο 56% περασμένα πρώτα σέρβις, κερδίζοντας το 81% των πόντων (38/47) και το 57% στο δεύτερο (21/37) έσβησε 3/5 μπρέικ πόιντ του Γερμανού, ενώ από την πλευρά του εκμεταλλέυτηκε τις 3 από τις 14 ευκαιρίες για μπρέικ.
Ο Τσιτσιπάς σταμάτησε στους 31 γουίνερς (μόλις 6 στο 1ο δετ), υπέπεσε σε 35 αβίαστα λάθη (μολις ένα στο τρίτο σετ), με τα 22 από αυτά να προέρχονται από το μπάκχαντ. Από τη μεριά του ο Στρουφ από τα 11 λάθη του 1ου σετ τελείωσε το παιχνίδι με 48 (10 διπλά λάθη), είχε 24 γουίνερς, ενώ ήταν πολύ κακός πάνω στο φιλέ έχοντας 8/17 προσπάθειες.
Στο δεύτερο γύρο ο Τσιτσιπάς θα αντιμετωπίσει είτε τον Τζακ Ντρέιπερ, είτε τον Χαούμε Μουνάρ.