Ο Στέφανος Τσιτσιπάς ξεκίνησε καλά τον αγώνα του κόντρα στον Άλεξ Μίκελσεν (ΗΠΑ, No49) παίρνοντας το πρώτο σετ, όμως η υπερβολική ζέστη έφερε τον Έλληνα τενίστα στα όρια της θερμοπληξίας για να ηττηθεί τελικά και να αποκλειστει από τη συνέχεια του τουρνουά του Τόκιο.
Ο Τσιτσιπάς πήρε το πρώτο σετ 6-4 όμως στο δεύτερο σετ δεν είχε τον ίδιο ρυθμό και έδειξε να μην μπορεί να ανταποκριθεί. Στα μισά του δεύτερου σετ πήρε ιατρικό τάιμ άουτ, αλλά η κατάσταση δεν άλλαξε για τον 26χρονο Έλληνα τενίστα.
Στα μέσα του 5ου γκέιμ στο τρίτο σετ ο Τσιτσιπάς ζήτησε άμεσα ιατρικό τάιμ-άουτ με τους γιατρούς του γηπέδου να τσεκάρουν την πίεση του Έλληνα τενίστα, ο οποίος έδειχνε να μην αισθάνεται καλά με τις συνθήκες (ζέστη και υγρασία). Ο Μίκελσεν πήρε τα δύο σετ με 6-1, 6-2, έκανε το 2-1 σε μία ώρα και 48 λεπτά και πήρε την πρόκριση στο δεύτερο γύρο και θα αντιμετωπίσει το νικητής της αναμέτρησης ανάμεσα στον Τόμας Μάρτιν Ετσεβέρι και τον Κρίστοφερ Ο’Κόνελ.