Σημαντικό βήμα για την πρόκριση στη φάση των «32» του τσάλεντζ καπ γυναικών έκανε ο Ολυμπιακός, ο οποίος επικράτησε με 3-2 σετ επί της Μπενφίκα στο κλειστό γυμναστήριο «Μελίνα Μερκούρη» του Ρέντη, ανατρέποντας το εις βάρος του 0-2.
Η ομάδα του Πειραιά, παρά το δύσκολο ξεκίνημα, κατάφερε να ανεβάσει την απόδοσή της στη συνέχεια της αναμέτρησης και να φτάσει στη νίκη απέναντι στην πρωτοπόρο και μέχρι πρότινος αήττητη στο πρωτάθλημά της Μπενφίκα. Κορυφαία για τον Ολυμπιακό ήταν η Τέιλορ Μπάνιστερ, η οποία ολοκλήρωσε τον αγώνα με 34 πόντους, έχοντας 47% αποτελεσματικότητα στην επίθεση, έναν άσο και ένα μπλοκ. Σημαντική ήταν και η συμβολή της Μικαέλα Μλεΐνκοβα, η οποία σημείωσε 15 πόντους, με 36% στην επίθεση και 54% θετική υποδοχή, ενώ η Κική Τερζόγλου πρόσθεσε 10 πόντους, συμβάλλοντας καθοριστικά με το σερί της στο τάι μπρέικ.
Καθοριστικό ρόλο στην ανατροπή έπαιξαν η βελτίωση του Ολυμπιακού στο μπλοκ, η πίεση από τη γραμμή του σερβίς και η αποτελεσματικότητα στην άμυνα, με τις ερυθρόλευκες να καταγράφουν συνολικά 84 άμυνες. Παράλληλα, η μείωση των λαθών σε σχέση με το πρώτο σετ και η ποικιλία στην ανάπτυξη του παιχνιδιού από τη Σαφμάστερ συνέβαλαν στην αλλαγή της εικόνας της αναμέτρησης.
Ο επαναληπτικός αγώνας θα διεξαχθεί την Τετάρτη 4 Νοεμβρίου, στις 22:45, στη Λισαβόνα. Ο Ολυμπιακός χρειάζεται δεύτερη νίκη, ανεξαρτήτως σκορ, για να εξασφαλίσει την πρόκριση στους «32», ενώ σε περίπτωση επικράτησης της Μπενφίκα, η πρόκριση θα κριθεί στο χρυσό σετ.
Τα σετ: 3-2 (16-25, 23-25, 25-15, 25-22, 15-10) σε 141′