Η Δέσποινα Παπαμιχαήλ έκανε το πρώτο βήμα για να προκριθεί για πρώτη φορά στην καριέρα της στο κυρίως ταμπλό του αμερικάνικου όπεν, κερδίζοντας στον πρώτο γύρο των προκριματικών τη Λουίζα Τσιρίκο.
Η Ελληνίδα τενίστρια (Νο238 στην παγκόσμια κατάταξη) ξεκίνησε τους αγώνες της κόντρα σε μια Αμερικανίδα που έχει φτάσει μέχρι το Νο58 της παγκόσμιας καταταξης για να επκρατήσει τελικα με 2-1 (4, 2-6, 6-1) σε μία αναμέτρηση που διήρκησε μία ώρα και 52 λεπτά. Με τη νίκη της αυτή προκρίθηκε για 3η φγορά στην καριέρα της στο 2ο γύρο των προκριματικών του αμερικάνικου όπεν. Η Παπαμιχαήλ είχε 66% κερδισμένων πόντων (27/41) στο πρώτο σερβίς και 56% στο δεύτερο (14/25), ενώ ήταν εντυπωσιακή και άκρως αποτελεσματική στις ευκαιρίες για μπρέικ τελειώνοντας την αναμέτρηση με 6/8!
Η αναμέτρηση ξεκίνησε με την Ελληνίδα να προηγείται δύο φορές με μπρέικ (1-0, 3-2), αλλά την Τσιρίκο να απαντάει και στις δύο περιπτώσεις ισοφαρίζοντας σε 1-1 και 4-4. Ωστόσο, ένα νέο μπρέικ της Παπαμιχαήλ και ένα κερδισμένο γκέιμ σε δικό σερβίς στη συνέχεια έδωσαν την ευκαιρία στην 31χρονη να κλείσει το 1ο σετ με 6-4 παίρνοντας προβάδισμα με 1-0.
Η Αμερικανίδα απάντησε στο 2ο σετ κάνοντας δύο φορές το μπρέικ στο σερβίς της Παπαμιχαήλ (3-1, 6-2) ισοφαρίζοντας σε 1-1 με το παιχνίδι να κρίνεται στο 3ο σετ. Εκεί όμως η Ελληνίδα τενίστρια ήταν εξαιρετική και με 3 μπρέικ (1-0, 4-1, 6-1) έφτασε σε μια μεγάλη νίκη και στην πρόκριση στον επόμενο γύρο εκεί όπου θα βρει απέναντί της την επίσης Αμερικανίδα Αλίσια Παρξ που με τη σειρά της κέρδισε την Ισπανίδα Λέιρε Ρομέρο Γκορμάζ με 6-3, 6-4.
